Сестра А.П.Чехова, педагог, художница. В 1872 г. поступила в Таганрогскую женскую гимназию. После переезда в Москву закончила среднее образование в московском филаретовском епархиальном женском училище и поступила на Высшие женские историко-литературные курсы Герье, где училась до 1887 г. До 1904 г. состояла преподавательницей истории и географии в частной женской гимназии Ржевской в Москве. В 90-х годах увлеклась живописью, училась в Строгановском училище, а потом в частной студии А.А.Хотяинцевой под руководством В.А.Серова и К.А.Коровина. После смерти А.П.Чехова посвятила себя сбору и изданию литературного и эпистолярного наследия брата. С 1922 г. была бессменным директором созданного ею Ялтинского дома-музея А.П.Чехова. Умерла в Ялте от инфаркта.