Брат А.П.Чехова, педагог. После отъезда семьи в Москву остался в Таганроге с братом Антоном и зарабатывал на жизнь переплетным ремеслом. Через год, оставив из-за тяжелого В Москве предполагал поступить в учительскую семинарию, но, выдержав экзамен на приходского учителя был в 1879 г. назначен в Воскресенск, Московской губернии.

В 1884 г. перевелся в Москву. Здесь он заведовал рядом народных школ, в которых учительствовал. Не получив высшего и даже законченного среднего образования, тяжело переживал это и всю жизнь занимался самообразованием. Характером обладал твердым и властным. В 1893 г. женился на С.В.Андреевой. Свадьба состоялась в Мелихове.