Старший брат Антона Чехова, литератор; в 1885 г. окончил курс таганрогской гимназии с серебряной медалью и в том же году переехал в Москву, где поступил в университет на физико-математический факультет, который окончил по обоим отделениям в 1882 г. Еще будучи студентом, начал сотрудничать в журналах и газетах под псевдонимами "Агафопод Единицын", "Алоэ", а позже "А.Седой". Руководил первыми литературными опытами А.П.Чехова.

В 1881 г. вступил в гражданский брак с А.И.Хрущевой-Сокольниковой, которую Тульская духовная консистория не развела с мужем и осудила на вечное безбрачие. От нее он имел двух сыновей: Николая и Антона.

С 1882 по 1886 г. служил по таможенному ведомству в Таганроге, Петербурге и Новороссийске. Эта служба отрицательно отразилась на нем, — он почти перестал творчески работать. В конце 1886 г. Антон Павлович устроил брата в Петербурге на постоянную работу в газету, что вновь вернуло Александра к творчеству.

В 1888 г. Ал.П. овдовел, а в следующем году обвенчался с гувернанткой своих детей — Н.А.Гольден, от которой родился сын Михаил, впоследствии известный артист (о нем информация ниже).